Пять веков Зарайск служил форпостом на рубежах Московского княжества и объединенного Русского государства. С конца XVIII в. вошел в Рязанскую губернию, в XVIII — XIX столетиях являлся важным центром торговли, располагаясь на пути в Рязань, Каширу, Москву. Однако в середине XIX в. новая дорога на Рязань и железная дорога на Москву прошли мимо, торговля и промышленность развивались не так активно, вероятно, потому настоящий Зарайск сохранил историческое лицо. С 1937 г. город находится в границах Московской области. В 1941 году в Зарайске разворачивалась перед наступлением 10-я армия Западного фронта. В город немцы так и не вошли, но территория района местами была оккупирована на короткий срок.